@MASTERSTHESIS{ 2015:1049304766,
 	title = {Síntese de análogos de alcalóides de núcleo sampangina a partir do lapachol e norlapachol},
 	year = {2015},
 	url = "http://www.tede2.ufrpe.br:8080/tede2/handle/tede2/7038",
 	abstract = "Partindo-se de quinonas naturais e sintéticas facilmente disponíveis em nosso laboratório foi sintetizada uma série de 2-amino-quinonas intermediárias e derivados cíclicos nitrogenados, sendo alguns inéditos na literatura. Assim, a partir das 2-hidroxi-quinonas, lapachol e nor-lapachol obteve-se os correspondentes derivados 2-metoxilados via alquilação com sulfato de dimetila em meio básico. A seguir reagiram quimiosseletivamente com 2-etanolamina e 3-propanolamina, formando os amino-álcoois correspondentes. Através da sequência de tosilação seguida de substituição nucleofílica com azida de sódio, obteveram-se os azido compostos correspondentes, os quais são os intermediários-chave na síntese de análogos cíclicos do alcalóide natural quinonóide sampangina. Os azidos compostos, deram origem a novas quinoxalinas e diazepinas, quando submetidos a hidrogenação catalítica usando-se paládio sobre carvão que oxidadas com DDQ permitiram a ciclização da cadeia lateral prenílica originando um novo composto tetracíclico análogo da sampangina. Os rendimentos globais obtidos variaram de 58 a 91%. Os compostos foram caracterizados por espectroscopia de RMN 1H, RMN 13C, IV.",
 	publisher = {Universidade Federal Rural de Pernambuco},
 	scholl = {Programa de Pós-Graduação em Química},
 	note = {Departamento de Química}
}