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http://www.tede2.ufrpe.br:8080/tede2/handle/tede2/7031
Tipo do documento: | Dissertação |
Título: | Síntese estereosseletiva e caracterização estrutural de compostos Z-enínicos acoplados a pseudoglicosídeos |
Autor: | DANTAS, Claudio Roberto ![]() |
Primeiro orientador: | FREITAS FILHO, João Rufino de |
Primeiro coorientador: | FREITAS, Juliano Carlo Rufino de |
Primeiro membro da banca: | RAMOS, Clécio Souza |
Segundo membro da banca: | FREITAS, Jucleiton José Rufino de |
Terceiro membro da banca: | SILVA, Wagner Eduardo da |
Resumo: | Compostos poli-insaturados de configuração Z vêm ganhando destaque na química medicinal devido à comprovação de atividades biológicas de algumas moléculas com esse sistema. Em paralelo os glicosídeos são estruturas amplamente utilizadas como blocos precursores na síntese de moléculas biologicamente ativas, pois sua estereoquímica em associação com seu efeito anomérico facilita a compreensão esteroeletrônica dos produtos formados em posteriores reações e modificações estruturais. O presente trabalho apresenta uma estratégia para a síntese de Z-eninos com base na reação de acoplamento tipo Sonogashira entre teluretos Z-vinílicos e alcinos pseudoglicosidicos, sendo obtidos produtos com ótimos rendimentos de uma forma estereosseletiva com provável atividade antitumoral frente à avaliação biológica de células tumorais humanas. Os teluretos vinílicos desejados foram preparados a partir da reação de hidroteluração de diferentes alquinos terminais com o dibutilditelureto (BuTeTeBu) alcançando compostos com bons rendimentos (85-91%). Já os O-glicosídeos 2,3-insaturados foram obtidos através de sucessivas reações, a partir da D-glicose e diferentes alcoóis enínicos, utilizando um novo método, o qual aplica a banho de ultrassom como fonte de energia, alcançando um excelente rendimento dos compostos sintetizados (85-92%). Por fim os teluretos Z-vinílicos e os pseudoglicosídeos foram submetidos a um acoplamento cruzado catalisado por paládio para obtenção dos compostos Z-enínicos com rendimentos satisfatórios (84-89%). |
Abstract: | Polyunsaturated compounds of Z-configuration have been gaining prominence in medicinal chemistry due to the substantiation of biological activities of some molecules with this system. In parallel the glycosides are structures widely used as precursor blocks in the synthesis of biologically active molecules, because its stereochemistry in association with its anomeric effect facilitates the stereotyped understanding of the products formed in later reactions and structural modifications. The present work presents a strategy for the synthesis of Z-enynes based on the Sonogashira-type coupling reaction between Z-vinylic tellurides and pseudoglycosidic alkynes, obtaining products with excellent yields of a stereoselective form with probable antitumor activity against the biological evaluation of cells Tumor cells. The desired vinylic tellurides were prepared from the hydrotelluration reaction of different terminal alkynes with the Dibutyl telluride (BuTeTeBu) to yield compounds in good yields (85-91%). The 2,3-unsaturated O-glycosides were obtained through successive reactions, from D-glucose and different enyne alcohols, using a new method, which applies the ultrasonic bath as an energy source, achieving an excellent yield of the synthesized compounds (85-92%). Finally the Z-vinylic tellurides and the pseudoglycosides were subjected to a palladium catalyzed cross coupling to obtain the Z-enyne compounds in satisfactory yields (84-89%). |
Palavras-chave: | Z-enínicos Glicosídeos 2,3-insaturados Teluretos vinílicos |
Área(s) do CNPq: | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
Idioma: | por |
País: | Brasil |
Instituição: | Universidade Federal Rural de Pernambuco |
Sigla da instituição: | UFRPE |
Departamento: | Departamento de Química |
Programa: | Programa de Pós-Graduação em Química |
Citação: | DANTAS, Claudio Roberto. Síntese estereosseletiva e caracterização estrutural de compostos Z-enínicos acoplados a pseudoglicosídeos. 2017. 91 f. Dissertação (Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural de Pernambuco, Recife. |
Tipo de acesso: | Acesso Aberto |
URI: | http://www.tede2.ufrpe.br:8080/tede2/handle/tede2/7031 |
Data de defesa: | 22-Fev-2017 |
Aparece nas coleções: | Mestrado em Química |
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