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http://www.tede2.ufrpe.br:8080/tede2/handle/tede2/6329
Registro completo de metadados
Campo DC | Valor | Idioma |
---|---|---|
dc.creator | SIQUEIRA, Edmilson Clarindo de | - |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/5601480141942779 | por |
dc.contributor.advisor1 | DOBOSZEWSKI, Bogdan | - |
dc.contributor.advisor-co1 | LIMA, Cláudia Sampaio de Andrade | - |
dc.contributor.referee1 | FREITAS FILHO, João Rufino de | - |
dc.contributor.referee2 | ANTUNES, Roberto de Vasconcelos | - |
dc.contributor.referee3 | HALLWASS, Fernando | - |
dc.date.accessioned | 2017-02-13T15:29:49Z | - |
dc.date.issued | 2012-04-13 | - |
dc.identifier.citation | SIQUEIRA, Edmilson Clarindo de. Obtenção de compostos intermediários para a síntese do agente anti-HIV Tenofovir, e de derivados do D-manitol. 2012. 120 f. Dissertação (Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural de Pernambuco, Recife. | por |
dc.identifier.uri | http://www.tede2.ufrpe.br:8080/tede2/handle/tede2/6329 | - |
dc.description.resumo | Neste trabalho foi avaliada a resolução dos alcoóis rac-1,2-propanodiol (14) e rac-2,3-isopropilideno glicerol (31) pelas aminas quirais (R)- e (S)-1-feniletilamina (27) via processo de dessimetrização: os alcoóis foram esterificados, na forma de ftalatos, e tratados com os enantiômeros de 27 que resultou nos seguintes sais (R)-27.(±)-52 e (S)-27.(±)-52 em bons rendimentos. Todavia, os sais (R)-27.(±)-33 e (S)-27.(±)-33 não foram isolados em sua forma cristalina. Adicionalmente, foi estudada a resolução de (±)-14 e (±)-31 através do uso de aminoácidos, na sua forma benzílica, e brucina como auxiliares quirais. Tentativas de obter o éster benzil de L-triptofano (59), foram negativas. Alternativas de usar Lfenilalanina (58) e L-lisina (57) também foram negativas. Condizente com este tipo de resolução foi ensaiada também o alcalóide brucina (35), porém não houve enriquecimento diastereoisomérico durante repetidas cristalizações. Como extensão ao trabalho realizado com os alcoóis, foi investigada a desidratação do D-manitol (40) em meio ácido. Modificações desta metodologia conduziram à obtenção de um novo derivado deste substrato, o 2,6-anidro-1,3-di-Obenzil- D-manitol (81), que foi caracterizado por raios-X. | por |
dc.description.abstract | In this study we investigated the resolution of rac-1,2-propanediol and rac-2,3- isopropylidene glycerol using chiral amines (R)- and (S)-1-phenylethylamine (27). The alcohols are esterified to form hemi-phthalates, and treated with the enantiomers of 27 resulting in the following salts (R)-27.(±)-52 and (S)-27.(±)-52 in good yields. However, salts (R)-27.(±)-33 and (S)-27.(±)-33 did not form crystalline material. In addition we studied the resolution of (±)-14 and (±)-31 through the use of amino acids benzyl esters and brucine as auxiliaries. Attempts to obtain the benzyl ester of L-tryptophan (59) were negative; attempts to obtain benzyl esters of Lphenylalanine (58) and L-lysine (57) were also negative. In the case of brucine (35) there was no noticeable diastereoisomeric enrichment during repeated crystallizations. As an extension to this, we performed dehydration of D-mannitol (40) in an acid medium. Modifications of the published method resulted in obtaining a new derivative, the 2,5-anhydro-1,3-O-benzyl-D-mannitol (81) whose structure was established via x-ray study. | eng |
dc.description.provenance | Submitted by (lucia.rodrigues@ufrpe.br) on 2017-02-13T15:29:49Z No. of bitstreams: 1 Edmilson Clarindo de Siqueira.pdf: 4674633 bytes, checksum: c618a0d261dbc9f5432627199fd82f3a (MD5) | eng |
dc.description.provenance | Made available in DSpace on 2017-02-13T15:29:49Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Edmilson Clarindo de Siqueira.pdf: 4674633 bytes, checksum: c618a0d261dbc9f5432627199fd82f3a (MD5) Previous issue date: 2012-04-13 | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES | por |
dc.format | application/pdf | * |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal Rural de Pernambuco | por |
dc.publisher.department | Departamento de Química | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.initials | UFRPE | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | Auxiliar quiral | por |
dc.subject | Dessimetrização | por |
dc.subject | Propanodiol | por |
dc.subject | D-manitol | por |
dc.subject | Chiral auxiliary | eng |
dc.subject | Desymmetrization | eng |
dc.subject | Propanediol | eng |
dc.subject | D-mannitol | eng |
dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.title | Obtenção de compostos intermediários para a síntese do agente anti-HIV Tenofovir, e de derivados do D-manitol | por |
dc.type | Dissertação | por |
Aparece nas coleções: | Mestrado em Química |
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Arquivo | Descrição | Tamanho | Formato | |
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Edmilson Clarindo de Siqueira.pdf | Documento principal | 4,57 MB | Adobe PDF | Baixar/Abrir Pré-Visualizar |
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